Anglický šlechtic Orlando, prochází dějinami od počátku sedmnáctého století až do současnosti. Jeho cesta začíná na dvoře Alžběty I., kde prožívá nešťastnou lásku k dceři moskevského vyslance. následují drsné zážitky z krvavých bojů v Orientu. Pod těmito vlivy a pod tlakem společenských poměrů a "ducha doby" se Orlando proměňuje z muže v ženu, aby jí už navždy zůstal. Jeho osoba i podstata se navzdory změně pohlaví nijak nemění, ovšem puritánská viktoriánská společnost tuto proměnu neakceptuje. Teprve potom, co ztratí majetek a lásku, se z "ní" může stát "normální" bytost a úspěšná moderní spisovatelka, která se až ve 20. století zbavila minulosti a našla sama seb.